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Un viaggio indietro nel tempo.....tra monumenti del passato e scorci paesaggistici. Rovine archeologiche, pievi romaniche, castelli aldobrandeschi, borghi pietrigni eppure ridenti di decorazioni floreali e botteghe curiose, terme salutari, coltivazioni rigogliose. Un bellissimo percorso in questo territorio e i suoi borghi antichi ricchi di storia e di tradizioni.
1 -ROCCA ALDOBRANDESCA ARCIDOSSO

 
Le prime notizie certe dell'esistenza di un insediamento ad Arcidosso risalgono all'anno 860 e lo riportano come possedimento dell'Abbazia del SS. Salvatore. La costruzione del primo nucleo del castello, intorno al quale si svilupperà il paese, è databile intorno all'anno mille. Dal XII° al XIV° secolo fu feudo dei conti Aldobrandeschi e divenne un'importante roccaforte militare, estremo baluardo alla penetrazione di Siena nel territorio Amiatino.
L'aspetto attuale della rocca è frutto di diversi ampliamenti subiti dall’originale costruzione Longobarda dell’XI° secolo; è costituita da un imponente edificio a due corpi di fabbrica (uno dei quali più basso), con una sezione quadrangolare che poggia, per gran parte del perimetro, su imponenti basamenti a scarpa; le pareti esterne sono rivestite in filaretto.
Il lato nord del complesso è caratterizzato dalla presenza di una torre (Mastio) che si eleva oltre il tetto del corpo di fabbrica più alto (Palazzo). La sommità della torre è coronata da una serie di archetti ciechi poggianti su mensole, che costituiscono la base della merlatura soprastante. La rocca, restaurata di recente, è oggi utilizzata come spazio destinato ad attività culturali. Dalla cima della torre (salita a pagamento) si gode uno splendido panorama sulla vetta del Monte Amiata.
Della cinta muraria medioevale rimangono tre porte, di cui due originali: Porta di Castello e Porta Talassese (verso il mare). Da qui, scendendo verso Codaccio, si raggiunge la Porta dell'Orologio, costruita nel 1851 in sostituzione della Porta di Mezzo.
Arcidosso sorge a 679 m slm alle pendici del versante occidentale del Monte Amiata.

2 - VIGNONI ALTO:
L'origine del castello di Vignoni risale all' XI° secolo, quale possedimento dell'Abbazia di S.Antimo
Nell'attuale borgo fortificato si puo' ancora notare una torre, ora mozzata, dotata di una forte e ampia scarpatura e sormontata da un redondone e alcune finestrelle. Questo era il mastio, cuore del fortilizio. Anche una delle antiche porte di accesso al recinto murato è ancora perfettamente intatta, accanto alla chiesa di San Biagio. Fuori la porta la vista sulla valdorcia è mozzafiato, sulla sinistra svetta il campanile a vela della chiesa e sulla destra il tratto meglio conservato delle mura, con la torre d'angolo, realizzata con le stesse caratteristiche del mastio.
San Biagio, di origine romanica anche se fortemente rimaneggiata all'interno, si presenta con ad unica navata con ancora resti di affreschi del XIV e XV secolo. Da questa chiesa provengono il fonte battesimale (del 1585) attualmente nella Collegiata di San Quirico d'Orcia e il crocifisso in bronzo del Giambologna oggi al Museo di Montalcino.
Il Borgo di Vignoni sorge sopra l'abitato di Bagno Vignoni, si raggiunge, percorrendo un strada sterrata, da San Quirico d'Orcia seguendo le indicazioni per Ripa d'Orcia/Vignoni.

3 - Rocca Aldobrandesca di Castiglione d'Orcia

I resti di quella che un tempo era la possente Rocca Aldobrandesca dominano il borgo medievale di Castiglione d'Orcia. La Rocca sorge nel punto più alto del rilievo di 574 metri al quale si addossa il paese le cui mura, in ampi tratti ancora visibili nonostante vi siano sorte addossate numerose abitazioni, un tempo si raccordavano.
 La costruzione della Rocca si deve alla famiglia feudale degli Aldobrandeschi di Santa Fiora, un delle più potenti della Toscana meridionale, intorno al X°secolo. Il fortilizio controllava l'antica strada che dal monte Amiata immette nella Val d'Orcia attraverso la quale passavano le principali vie di comunicazione da e verso la Maremma. La vicinanza, praticamente a qualche centinaio di metri in linea d'aria, dell'altrettanto possente Rocca di Tentennano sullo sperone roccioso di Rocca d'Orcia, limitò fortemente il controllo che la Rocca Aldobrandesca poteva esercitare sulla Val d'Orcia e sulla via Francigena/Cassia che l'attraversava, in quanto la 'gemella' sorgeva in posizione strategicamente migliore allo scopo
I resti della fortificazione sono scarsi, sia per lo stato di abbandono in cui è stata lasciata dalla fine della 'Guerra di Siena' del XVI° secolo, sia soprattutto per i gravi danni subiti durante i bombardamenti dell'ultima guerra. Ciò che resta del mastio ci mostra gli eccellenti materiali usati nella costruzione e ci fa immaginare che nel suo insieme l'aspetto doveva avvicinarsi molto a quello di un classico-palazzo fortezza medievale, con recinto in grado di contenere la popolazione in caso di cedimento delle mura cittadine. Il paese è stato oggetto di una importante ristrutturazione, comprendente la ripavimentazione delle strade del nucleo storico.
La Rocca sovrasta il borgo medievale di Castiglione d'Orcia.




4- ROCCA DI TENTENNANO:

Basta un primo sguardo per comprendere i motivi che portarono alla costruzione della Rocca di Tentennano o Tintinnano: dal grande scoglio di roccia calcarea ai margini della Val d'Orcia che la ospita era possibile controllare il percorso della sottostante Via Francigena e l'accesso alle Gole dell'Orcia attraverso le quali passavano le vie di comunicazione verso e dalla Maremma, potendo contare su una postazione virtualmente inespugnabile.
Le prime notizie che attestano l'esistenza di un insediamento denominato Tintinnano risalgono all'anno 853. La fortificazione si sviluppò principalmente durante gli anni 1250-58, quando entrò in possesso del Comune di Siena.
La Rocca è famosa anche per aver ospitato nel 1377 Santa Caterina da Siena, che secondo la leggenda imparò qui a leggere e scrivere grazie ad un miracolo.
Il sistema delle difese della Rocca e parte integrante con quelle del borgo sottostante. Un primo circuito murario (in parte ancora oggi visibile) racchiudeva Rocca D'Orcia e lo collegava alla Rocca. Un secondo circuito racchiudeva la sommità dello sperone roccioso, al quale si accedeva tramite una porta della quale sono visibili solo alcuni resti. Questo era il cortile esterno della fortificazione, nel quale sorgevano svariati edifici, oggi scomparsi.
All'estremità nord del cortile una serie di scale porta al cuore della roccaforte: il Cassero. Questo è costituito da un area pentagonale racchiusa da possenti mura bastionate che conservano ancora parte della merlatura. La porta di accesso al Cassero è andata distrutta ma è ancora possibile raggiungere il camminamento di  ronda. Da qui, grazie ad una scala in ferro posta durante i recenti restauri, attraverso una porta ad arco tondo si accede al Torrione. L'accesso originarioavveniva mediante una scala mobile in legno, che veniva ritirata in caso di pericolo. Anche il  Torrione ha una pianta pentagonale e due piani interni. La sua funzione, oltre a quella di avvistamento, era di alloggi per il comando e di ultimo baluardo difensivo. Le mura hanno uno spessore di circa tre metri, rilevabile dalle feritoie ricavate nella muratura, e i locali interni hanno splendide volte a botte. Interessante è soprattutto il piano superiore, diviso in due stanze, dove si possono notare la bocca di una cisterna che garantiva l'approvvigionamento idrico e un forno ricavato nella parete. Dalla seconda stanza si accede alla terrazza di copertura. Il panorama sulla valle è da qui grandioso.

5 - ROCCA DI PIANCASTAGNAIO
Fin dall'XI° secolo l'area della Toscana meridionale attorno al castello di Piancastagnaio fu oggetto della politica espansionistica della potente famiglia comitale degli Aldobrandeschi e tutto il territorio è ricco di testimonianze storiche legate al loro potentato.
Sorto sulle pendici del Monte Amiata il paese ha forma circolare, un tempo racchiuso da una cinta muraria fortificata intervallata da torri quadrate e quattro porte. Le mura sono state quasi completamente demolite, restano oggi visibili tre torri, due semicircolari e una quadrata, la Porta principale affianco alla Rocca e altre tre porte, molto semplici, nella parte sud delle mura 'Porta Romana', 'Porticciola' e 'Porta di Voltaia'. Nel vertice più alto dell'abitato sorge ancora oggi la possente Rocca Aldobrandesca.
La costruzione ha forma di quadrilatero ed è dotata di alte muraglie fortemente scarpate. Dal recinto si innalzano due torri, la più grande, sia come solidità che altezza, aveva funzioni di cassero, l'altra, posta nell'angolo opposto, difendeva la sottostante porta di accesso alla città. Tutto il complesso era dotato di apparato difensivo a sporgere su beccatelli, ancora oggi quasi intatto, e merlatura perlopiù scomparsa. La Rocca è in ottime condizioni grazie ad un'attenta opera di restauro terminata all fine del secolo scorso.
Piancastagnaio sorge sulle pendici del Monte Amiata e si raggiunge seguendo la Via Cassia fino al bivio per Abbadia S.Salvatore/Vetta Amiata/Piancastagnaio.

6 - ROCCALBEGNA
Il fortilizio di Roccalbegna corona una roccia, chiamata semplicemente 'sasso', che sovrasta il borgo omonimo dall'alto dei suoi sessanta metri di altezza. Il paese è adagiato sul fianco meridionale del monte Labbro alla confluenza dei fiumi Armancione e Albegna, da sempre punto strategico fondamentale per il controllo della strada che attraversa la zona del Monte Amiata, che in questo punto si restringe.
 Basta salire fino alla cima del 'sasso', e affacciarsi dai bastioni della fortificazione medievale per avere una eccezionale vista panoramica su tutta la valle.
La Rocca che è giunta quasi intatta a noi era il fortilizio minore, usato essenzialmente come punto di vedetta e ultimo rifugio in caso di capitolazione del borgo. Il paese conobbe durante il XIV° secolo un periodo di grande degrado che ne causò il quasi totale abbandono. Nel 1455 le fortificazioni furono riadattate dai Senesi, ma ciò fermò solo in parte il processo involutivo della zona. Con la sconfitta della Repubblica Senese, alla metà del XVI° secolo Roccalbegna passò al Granducato retto da Cosimo I dei Medici, ma già nel 1560 fu dato in feudo al cardinale Antonio Sforza. Restò feudo granducale fino al 1751.
Roccalbegna domina la valle del fiume Albegna alle pendici del monte Labbro, a sud del Monte Amiata. Dista circa 11 chilometri da Arcidosso, centro principale della zona.

7 - ROCCA SILVANA
Rocca Silvana, anche chiamata Rocca Selvena o Roccaccia Selvena, oggi ridotta a suggestivi e ancora imponenti ruderi, fu nel medioevo il palazzo-fortezza più importante dell'area del monte Amiata, essendo una delle principali roccaforti, quasi sicuramente la più ricca, della più potente dinastia feudale del tempo: gli Aldobrandeschi. La sua ricchezza era dovuta ai vicini giacimenti di cinabro e mercurio sfruttati fin da prima dell'anno 1000 e alla sua posizione al vertice di una collina rocciosa, di quasi seicento metri d'altezza, con tre lati a strapiombo sulla valle del fiume Fiora che gli conferiva la quasi l'inespugnabilità.
Come detto i ruderi della rocca dominano il paesaggio ed è ancora oggi facilmente riconoscibile l'andamento della doppia cinta muraria, la prima racchiudeva l'abitato e la seconda interna a protezione del palazzo feudale, con una forma semi trapezoidale. Al vertice orientale della seconda cerchia, in corrispondenza della porta principale, si erge una splendida torre di forma pentagonale che aveva la funzione di cassero.
Subito a lato della torre, quasi al centro del secondo recinto, sorgono i resti del palazzo del signore, uno dei più alti esempi di dimora signorile duecentesca che possiamo trovare in Toscana fuori dalle grandi città comunali. Tutto attorno si trovano vari resti di altri edifici tra i quali si può individuare la cisterna e la cappella. Il complesso rimase in uso fino a tutto il XVII° secolo e  poi iniziò la sua lenta rovina, in quanto dopo l'esaurimento delle miniere circostanti quella che fu la sua forza, la sua posizione di nido d'aquila difficilmente attaccabile e di conseguenza anche mal raggiungibile, divenne la sua condanna. 
I lavori che hanno permesso la riapertura del sito, si inquadrano nel progetto di “Valorizzazione e fruizione dell’area archeo-mineraria di Rocca Silvana e miniera del Morone”, promosso dall’Amministrazione Comunale allo scopo di creare un sistema sinergico fra i beni culturali territoriali.
Questo primo stralcio di opere ha permesso la riapertura di parte dell’area sommitale del castello ed interventi di sistemazione dei percorsi di fruizione nell’area mineraria sottostante, ancora in corso di esecuzione.
Gli imponenti ruderi della Rocca Silvana sorgono circa paio di chilometri fuori dal centro abitato del paese di Selvena, lungo la strada che conduce a Sovana. Si raggiunge seguendo la SS2 Cassia fino al bivio per Abbadia S.Salvatore/Piancastagnaio

8- CASTELLO DI SASSOFORTE
I ruderi del castello di Sassoforte sorgono sulla sommità del massiccio omonimo a più di 700 metri sul livello del mare, immersi in uno splendido paesaggio forestale contrassegnato dal faggio e dal castagno. Si tratta certamente di una delle testimonianze architettoniche dell’incastellamento più monumentali della Toscana, di cui sono ben visibili l’imponente cinta muraria esterna, la raffinata residenza signorile e il munitissimo cassero, posto nel punto più elevato dell’altura. Il sito, utilizzato in età etrusco-romana come limite tra i territori di città confinanti, fu incastellato prima della fine del secolo XI e fu dominato dai conti Aldobrandeschi, cui succedette una potente famiglia di signori locali, fortemente legata all’imperatore Federico II ed allo schieramento ghibellino.  
Verso nord-ovest si trova il cassero, un'alta costruzione provvista ancora della porta di accesso (molto stretta, circa un metro) con mensola decorata a motivo vegetale. Sopra questa, si notano due beccatelliche sostenevano l'apparato difensivo a sporgere. Nei resti degli ambienti interni si riconoscono ancora porte e feritoie, è identificabile anche una cisterna per l'acqua, si ipotizza che qui fosse localizzata la dimora padronale.
Davanti alle mura si trova una costruzione rettangolare corredata da belle finestrelle ogivali ed innesti di volta. 

Tutti i particolari denotano una grande cura, maestria e raffinatezza tanto da individuare un edificio di uso non comune, di dimensioni notevoli e dotato di strutture non frequenti nella zona e certamente fra le più notevoli del comprensorio, a testimonianza della potenza raggiunta dai signori di Sassoforte. Data la sua posizione fra il cassero e l'area abitata, probabilmente era adibito a palazzo pubblico di giustizia.
La visita a Sassoforte è particolarmente suggestiva per i castagneti secolari che si debbono attraversare salendo a piedi sul monte, per la sensazione di graduale scopertache danno i vari piani della terrazza riolitica, per le viste panoramiche verso il mare e l'entroterra davvero eccezionali.
I resti di Sassoforte si raggiungono dal paese di Sassofortino. Si percorre la superstrada Siena-Grosseto fino all'uscita Civitella Marittima, si prosegue poi per Roccastrada e, oltrepassato il paese, per Sassofortino/Roccatederighi. Giunti al borgo si seguono le indicazioni per il castello/campo sportivo, al primo bivio si prosegue a destra, la strada diventa sterrata e in forte salita, dopo poche centinaia di metri il percorso torna in piano e quasi di fronte alla prima casa, che incontriamo sulla destra, parte una stradella sterrata (recentemente risistemata ma chiusa al traffico veicolare da una catena) che attraversa il bosco di castagni fino a Sassoforte. Si incontrano anche frecce in legno con la scritta 'Sassoforte' ma non molto leggibili. Il castello è raggiungibile, sempre lungo un percorso nel bosco, anche dal Parco Comunale.

9 - CASTELLO DI ROCCHETTE DI FAZIO
Il castello delle Rocchette di Fazio sorge nella valle del fiume Albegna. Nel medioevo tutta la valle, soprattutto i colli che erano lo spartiacque con la adiacente valle della Fiora,  fu infeudata dai conti Aldobrandeschi e di conseguenza tutti i castelli della zona passarono sotto il loro controllo e furono riedificati o rinforzati a partire al XII°secolo. L'origine di questo castello è dovuta al conte Bonifazio, detto Fazio, degli Aldobrandeschi, futuro padre di quel Ildebrandino che nel 1272 divenne il capo della diramazione di S.Fiora della potente famiglia.
Recentemente le rovine dell'intera area sommitale del castello sono state consolidate e attrezzate a belvedere, splendida da qua la vista sulla valle. I resti del cassero e delle mura ci testimoniano ancora quale grande, seppur per breve tempo, importanza ebbe Rocchette di Fazio. 

Le mura, edificate con forma esagonale durante il duecento a difesa del primitivo insediamento del Castello aldobrandesco e una serie di fabbricati tra i quali una cisterna, il Palazzo di Giustizia e il Palazzo Pretorio, sono in più punti ancora riconsocibili. Due porte d'accesso sono ben conservate. Nei pressi del castello spicca la Pieve di Santa Caterina, attualmente sconsacrata, anch'essa di epoca duecentesca.  
10 - Rocca e Mura di Monticchiello
Il castello, o meglio borgo murato, di Monticchiello, già feudo della famiglia locale dei Lambardi, fu massicciamente fortificato dai Senesi sul finire del XIII° secolo, quando divenne un'importante piazzaforte di frontiera. Monticchiello era il caposaldo dell'organizzazione difensiva posto sul confine orientale del contado senese e per questo fu nel corso dei secoli al centro di numerosi eventi bellici come assalti, distruzioni e occupazioni.
Tutto il sistema delle fortificazioni faceva capo alla Rocca posta nel punto più alto della collina ove sorge il borgo. Ad essa, eretta nel 1260, resta essenzialmente solo il possente cassero Senese (proprietà privata - non visitabile) con mura scarpate e dotato di apparato a sporgere su beccatelli in pietra (parzialmente integro), si raccordavano le mura. Quest'ultime, per gran parte conservate, erano dotate di camminamento di ronda sorretto da beccatelli in pietra e intervallate da torri di varie dimensioni, sette sono ancora integre, cinque di forma quadrata e due rotonde con redondone e scarpatura che fiancheggiano l'unica porta di accesso carrabile al paese (Porta S.Agata), con bell'arco sestiacuto. Altre postierle si trovano lungo il perimetro murario. 

Anche il borgo all'interno delle fortificazioni ha mantenuto fortemente intatte le sue caratteristiche medievali e passeggiando per le sue strette viuzze si può ancora respirare la storia. Emergenza significativa è la chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo che rimane ancora oggi a testimonianza del periodo di massimo splendore del borgo, conservando molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV° e XV° secolo. 

11- ROCCA DI RADICOFANI
La possente Rocca di Radicofani svetta da più di mille anni, fu nominata per la prima volta nel 973, dalla cima di una imponente rupe basaltica di 896 metri, dalla quale domina tutto il territorio posto fra il Monte Cetona, la Val d'Orcia e il Monte Amiata. Ai suoi piedi passava un antico passo della via Cassia, poi Francigena o Romea, e fu senza dubbio questo a determinare la sua nascita e la sua storia, da sempre indissolubilmente legata a questa strada.
La primitiva rocca ha una pianta quasi triangolare ed è dotata di un possente mastio e oggi si presenta in buono stato grazie ai lavori di restauro effettuati nel 1929 (il mastio è stato oggetto di una completa ricostruzione, con forma molto differente rispetto all'originale). All'interno del mastio è oggi ospitato il museo con reperti rinvenuti nel corso degli scavi archeologici eseguiti durante il recente restauro. Interessanti sono anche i resti degli altri lati del nucleo più antico, con resti di beccatelli per la difesa piombante e delle altre torri d'angolo. Attorno a questa si svolge la prima cerchia della fortezza bastionata costruita in belle pietre da taglio, con quattro lati irregolari, oggetto di un importante lavoro di restauro che li ha riportati al loro antico splendore. La fortezza fu in seguito ampliata verso nord, essendo il lato sud già naturalmente protetto da una forte scarpata, ma di queste mura non restano grandi tracce, ad eccezione dei bastioni  d'angolo al fianco di uno dei quali si apre l'antica porta d'accesso. Le due fortezze cingono in pratica l'intera rupe basaltica su livelli differenti, rendendo quasi impossibile raggiungere il cuore della fortificazione da qualsiasi lato.
Il castello è stato restaurato con un progetto Fio del valore di oltre 9 miliardi. Dal gennaio 1999 la fortezza è stata riaperta al pubblico, oggi è interamente visitabile, compresi tutti i camminamenti sotterranei e le postazioni di tiro. 

Parco Museo Città Fortificata di Radicofani
Orario Visite: 10.30-19.30 (aperto tutti i giorni)
Per informazioni contattare la Società Brigadoon: 331 4103303
La possente Rocca o Fortezza di Radicofani sorge all'estremità meridionale della Val D'Orcia, su un collina stretta fra il Monte Amiata e il confine con Umbria e Lazio. Si raggiunge facilmente seguendo una deviazione della SS.2 Cassia. Radicofani è nella lista 'World Heritage Site' dell'UNESCO come parte del 'Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia' e 'Bandiera Arancione' del Touring Club Italiano.


12-CASTELLO DI POTENTINO

Il Castello del Potentino si trova fuori Seggiano. Il castello venne costruito attorno all'anno mille come antico possedimento dei vescovi di Chiusi, la cui diocesi si estendeva, all'epoca, fino a tutta l'area del monte Amiata. Nell'undicesimo secolo si ha l'attestazione che apparteneva ai Visconti di Campiglia. Nel tredicesimo secolo passò sotto il controllo senese e appartenne alle famiglie dei Bonsignori, dei Tolomei, dei Salimbeni e dei Bindi.  In seguito, decaduta la sua importanza come fortezza di confine, fu trasformata in luogo di villeggiatura signorile e fu acquistata prima dai Mignenelli e poi dalla famiglia Venturi.  Enrico Venturi per disposizione testamentaria lo donò allo Spedale di Santa Maria della Scala di Siena.
Nel 1600 fu comprato dal marchese Giovanni Battista Bourbon Del Monte che lo mantenne per secoli e solo nel 1906 lo vendette al cittadino svizzero Hemmeler.  Oggi il complesso è degli eredi dello scrittore britannico Graham Greene che  lo hanno trasformato in una rinomata azienda agricola.
ll castello del Potentino presenta ancora oggi il suo originario aspetto medievale, occupando due aree ben distinte; la prima, più esterna, comprende i vari edifici rurali annessi ed introduce alla seconda area, più interna, alla quale si accede attraverso una porta ad arco che si apre lungo una cortina muraria provvista di merli sommitali.

L'area padronale è costituita dal castello propriamente detto che si articola ad L attorno ad un cortile. L'edificio, a differenza del rimanente complesso, si presenta in stile rinascimentale a seguito degli interventi effettuati dai Senesi tra il Quattrocento e il Cinquecento, con il portone di accesso architravato sormontato da uno stemma gentilizio; sul tetto si scorge un piccolo campanile a vela. Oltre l'area padronale è presente una terza area ben distinta dove sorgeva un giardino all'italiana, oramai completamente ridimensionato e modificato.
Presso l'insediamento castellano, si trova la cappella gentilizia dedicata a Sant'Antonio da Padova. La tenuta, oggi è stata rivitalizzata ed è dedicata alla produzione di vino, grappa e olio grazie al vigneto di 4 ettari e ad un suggestivo oliveto.
E' possibile effettuare degustazioni con Tour storico del Castello e della Cantina, per conoscere il processo di vinificazione dalla vite alla bottiglia e finire con un assaggio di ciò che rende così speciale Potentino. La visita dura circa 90 minuti. Degustazione di 6 vini e grappa inclusi.
Le degustazioni vanno prenotate con anticipo . I nostri ospiti posso chiedere direttamente a noi oppure collegarsi al sito:
https://potentino.com/index.php/wine-tastings-footer-2

13- CASTELLO DI MONTEMASSI

Il castello è senza dubbio il monumento più noto del comune di  Roccastrada se non dell'Alta Maremma, per la sua importanza di documento storico (è raffigurato nel famoso affresco 'Guidoriccio da Fogliano all'assedio di Montemassi' del palazzo pubblico di Siena attribuito a Simone Martini) e per l'alto esempio di architettura goticache rappresenta. La fortificazione, che corona un colle di 280 metri sopra al paese, è costituita da resti dei due corpi di fabbricapreminenti,  a nord è il Palazzo/Mastio con la base del muro a scarpa con numerose finestre con vasta apertura che ne denunciano la funzione abitativa e non strettamente militare, resti di una torre poligonale. 
All'interno del Palazzo si notano ancora le tracce delle travature dove appoggiavano i solai lignei, comunque successivi ad un solaio a volta di cui sono evidenti i resti. All'edificio fu in seguito addossata una grande cisterna per l'acqua, ancora oggi intonacata a calce. A sud troviamo i resti di una torre quadrangolare, dotata di feritoie, con avanzi di volte in muratura e peducci ben lavorati.
Il centro storico di Montemassi è assai pittoresco per aver mantenuto ancora oggi l'aspetto di un compatto borgo a "pigna" pur non rimanendo tracce delle mura, in gran parte inglobate nelle abitazioni, fatta eccezione per una porta, che un tempo lo proteggevano e collegavano al castello.
Il castello di Montemasi sorge nel comune di Roccastrada in provincia di Grosseto, su un colle a 280m. di altitudine ai margini della parte più settentrionale della pianura grossetana